En 1928 il déménage à Milan, où il loge brièvement chez sa soeur en corso di Porta Vittoria ; l’année suivante il loue un atelier rue Soflerino.

Après avoir travaillé comme chroniqueur sportif et assureur, il est embauché comme correcteur d’épreuves au journal « L’Ambrosiano », où il fait la connaissance de Carlo Carrà. En 1930, il expose pour la toute première fois à la XVII Biennale de Venise, où il présente deux paysages.

Dans ces années il se lie d’amitié avec le critique napolitain Edoardo Persico, qui est en train de vulgariser parmi les jeunes artistes résidant à Milan (au nombre desquels Guttuso, Manzù e Sassu) les acquis de l’impressionnisme et du primitivisme français, en polémique avec les clichés plastique du Novecento artistique de Margherita Sarfatti : ce sont les années des réunions au Bar Craja et au café Mokador et des expositions à la Galleria del Milione, où Birolli expose pour la première fois en novembre 1930. 

Dans cette période il rédige nombreux articles et interventions critiques pour des journaux et des revues  (l’ »Ambrosiano », « Il Brennero », « L’Italia vivente », le « Bollettino della Galleria del Milione », « Quadrante », « Il Ventuno », entre autres) et expose à la galerie de Pier Maria Bardi (Rome, 1932), dans la collective Dieci Pittori, à la VI Sindacale de Lombardie, à l’exposition de peinture franco-italienne de Londres ainsi qu’à celle de peinture contemporaine de San Francisco. A partir de 1932, il vit et travaille à Piazzale Susa.  

Les oeuvres de ces premières années milanaises – tels Il San Zeno pescatore (1931) et Il taxi rosso (1932) – sont caractérisées par une « manière claire » issue de l’influence des « chiaristes milanais », dont il s’éloignera toutefois rapidement pour se tourner vers un expressionnisme lyrique s’inscrivant dans la droite ligne de la tradition vénitienne de la couleur  (Il Caos, 1937).